トルエンのニトロ化：反応式

のは、トルエンのニトロ化方法についてお話しましょう。 爆発物、医薬品の製造に使用される半製品の膨大な数を反応させることによって同様に調製。

ニトロ化の重要性

芳香族ニトロ化合物としてベンゼン誘導体は、現代の化学産業でご利用いただけます。 アニリンにおけるニトロベンゼン中間生成物、香料、医薬品製造です。 彼は彼と一緒にゼラチン状の塊を形成するためにセルロース及び亜硝酸塩を含む多くの有機化合物のための優れた溶媒です。 石油業界では、潤滑油用の清浄として使用されています。 トルエンのニトロ化は、調製ベンジジン、アニリン、アミノサリチル酸、フェニレンジアミンである場合。

ニトロ化の特徴

ニトロ化有機化合物の分子内に流入NO2基を特徴とします。 出発物質に応じて、このプロセスは、ラジカル、求核性、求電子機構を介して進行します。 活性粒子は、ニトロニウムカチオン、イオンやラジカルNO2としての役割を果たす。 トルエンニトロ化反応は、置換を意味します。 他の有機物質のニトロ化、および二重結合の付加を置換してもよいです。

芳香族炭化水素の分子におけるトルエンのニトロ化は、混酸（硫酸や硝酸）を用いて行われます。 触媒は、プロセスがvodotnimayuschego手段としての硫酸の性質を示します。

プロセス方程式

トルエンのニトロ化は、ニトロによって一個の水素原子の置換を含みます。 どのように進行中のプロセスのスキームはいますか？

次のようにトルエンのニトロ化を説明するために、反応式を表すことができます。

ARH + HONO2 + =でAr-NO 2 + H 2 O

それはあなただけの相互作用の一般的なコース上で判断することができますが、このプロセスのすべての機能を開示していません。 実際には、芳香族炭化水素および硝酸の生成物の間の反応があります。

生成物は、水分子を有することを考えると、それは、硝酸の濃度を減少させるトルエンのニトロ化は、したがって、遅く。 この問題を回避するために、プロセスは、過剰量の硝酸を用いて低温で行われます。

使用される脱水剤として硫酸を加え 、無水酢酸、 ポリリン酸、三フッ化ホウ素。 彼らは、硝酸のsnizat消費を有効にするには、相互作用の効率を高めます。

プロセスのニュアンス

トルエンのニトロ化は、19世紀後半V.マルコフニコフで説明しました。 彼は、反応混合物中に存在するとの間のリンクを確立することができた 濃硫酸 及びプロセスフローレート。 近代的な生産ニトロトルエン無水硝酸でわずかに過剰に取り込ま、使用されています。

また、トルエンスルホン化及びニトロ化は、利用可能な脱水フッ化ホウ素成分を使用することを含みます。 反応工程への導入は、トルエンの利用可能なニトロ化を行い、得られた生成物のコストを低減することができます。 次のようにプロセスを流し式は一般的でした。

ARH + HNO 3 + BF3 =でAr-NO 2 + BF 3・H 2 O

反応水の完了が導入された後、それによって一水和物フッ化ホウ素水和物形態。 これは、元の化合物のフォームに戻る、フッ化カルシウムを追加し、真空中で除去しました。

ニトロ化の特異性

反応を使用した試薬の選択、基板に関連するプロセスのいくつかの機能があります。 彼らのより多くのオプションのいくつかを考えてみましょう：

• 96パーセントの硫酸の混合物中に60から65パーセントの硝酸。
• 98％の硝酸と反応ほとんどの有機物質のための濃硫酸の混合物。
• 濃硫酸と硝酸カリウム又はアンモニウム - ニトロ化合物のポリマーを製造するための優れた選択肢です。

ニトロ化の動態

芳香族炭化水素、 硫酸と硝酸の混合物と相互作用し、ニトロイオン。 相互作用の特異性を特徴づけることができV.マルコフニコフ。 プロセスは、いくつかの段階で行われます。 Nitrosernaya酸は、第一水溶液中で解離を受ける、形成されています。 ニトロニウムイオンは、製品ニトロトルエンとして形成するためにトルエンと反応させます。 水分子の混合物に添加した場合、減速中に起こります。

有機性のある溶媒中 - ニトロメタン、アセトニトリル、スルホランは、 - カチオンの形成がニトロ化の速度を増加させることができます。

トルエンの芳香族核に結合し、得られたニトロニウムカチオンは、このようにして中間成形します。 さらにプロトンギャップが形成ニトロトルエンにつながるがあります。

現在進行中のプロセスの詳細については、私たちは「シグマ」と「パイ」複合体の形成を考慮することができます。 コンプレックスの教育「シグマは、」相互作用の律速段階です。 反応速度は、 芳香族化合物の核の炭素原子にニトロニウムカチオンアタッチメントの迅速性に直接関連しています。 トルエンのオフプロトン分割がほぼ瞬時に行われます。

唯一のいくつかの状況では、重要かつ主要な速度論的同位体効果に関連付けられている交換に問題がある可能性があります。 これは、各種の障害物の存在下における復帰処理の加速に起因するものです。

触媒及び濃硫酸プロセスと脱水剤を選択する際に、反応生成物の形成に向かって平衡シフトがあります。

結論

これは、化学工業の貴重な産物であるトルエンニトロトルエンのニトロ化で形成されています。 これは、この物質は爆破作業中に爆発性化合物、その需要です。 その工業的な製造に関連する環境問題の中で、濃硫酸の実質的な量の使用に注意してください。

この問題に対処するため、化学者はニトロ化処理後の廃硫酸を削減する方法を模索しています。 例えば、プロセスはより低い温度で行われ、使用した培地は、容易に再生可能です。 硫酸はマイナスの金属の腐食は、生物への危険性を高めている影響の強い酸化特性を有します。 これらの問題に対処することができ、すべての安全基準に準拠して、高品質のニトロ化合物を得ます。