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エチレングリコールの化学的性質、特性。 二価アルコール。 エチレングリコールのエーテル
最も知られており、人間の生命およびポリオールのカテゴリに属する産業用物質に使用される - は、エチレングリコールおよびグリセロールです。 彼らの研究と利用は数世紀前に始まったが、これらの性質 の有機化合物の 多くの点では、ユニークで独特なこの日に彼らが不可欠になり、その。 多くの化学合成、産業界と人間の活動の分野で使用されるポリオール。
レシートのストーリー：エチレングリコールとグリセロールとの最初の「知人」
1859年に、エチレングリコールの最初の反応で得られた水酸化カリウムと酢酸銀およびその後の治療を持つ2つのステップのプロセスジブロモ相互作用に、シャールVyurts最初グリコールを合成しました。 しばらくして、私たちは、直接加水分解ジブロモエタンの方法を開発したが、二十世紀初頭の二価アルコール、1,2-ジヒドロキシエタンで工業的規模で、彼 - モノエチレングリコール、またはグリコールは、米国内のエチレンを加水分解して得られます。
現在までに、業界では、実験中に、新規およびビューの原材料やエネルギーポイントとのより効率的な他の方法の数を、使用、および塩素を含むか、解放する試薬、毒素、発癌物質、および環境への有害と人間の使用しているので、環境に優しいです物質は「グリーン」ケミストリーの開発で還元されます。
1779グリセロール薬剤師カールVilgelmom Sheeleを開放し、そして化合物の特定の組成は、1836 Teofil Zhul Pelusoで研究しました。 二十年後には判明し、ピエール・ウジェーヌMarseleyaバルテロットとチャールズ・ウルツの著作で三原子アルコールの分子構造を接地しました。 最後に、シャール・フリデル後も、20年にはグリセロールの全合成を持っていました。 プロピレンから塩化アリルでアクロレインを経由して：現在、業界では、その調製のための2つのメソッドを使用しています。 etilengilikolyaグリセリン等の化学的性質は、広く化学製造の様々な分野で使用されています。
構造と構造の化合物
分子のコアに二重結合が破断した二つの炭素原子からなる、エチレン性不飽和炭化水素骨格です。 2個のヒドロキシル基によって結合された炭素原子での空いたスペース価に。 エチレン式- C 2 H 4、破裂が（多段階を経て）ヒドロキシル基の接続と取り付けクレーンした後、それはC 2 H 4（OH）2のように見えます。 これは、エチレングリコールです。
二価アルコールは、炭素骨格へと互いに対してヒドロキシル基の配置に一定の類似性トランスkonfigurtsiiを有しているエチレン分子は、線状構造を特徴（完全多重結合に対する位置にその用語を適用します）。 最大システムの安定性 - そのような転位は、官能基の水素の遠隔位置、低エネルギー、ひいてはに相当します。 ダウン - 簡単に言えば、1 OH-グループがアップし、他の「見えます」。 同時に2つのヒドロキシル基を有する不安定な化合物である：一つの炭素原子を有するアルデヒドに渡し、それらは直ちに脱水、反応混合物を形成します。
分類所属
エチレングリコールの化学的性質は、多価アルコールの群から、その起源によって決定され、即ち隣接する炭素原子上の2つのヒドロキシル部分を有する化合物、すなわち、ジオールをサブグループ。 物質は、また、いくつかのOH-置換基を含有し、かつグリセリンです。 彼は3つのアルコール官能基を有し、かつそのサブクラスの最も一般的な代表です。
このクラスの多くの化合物はまた、調製され、化学工業で使用される種々の合成および他の目的のために、エチレングリコールを使用することは、深刻な広がりを有しており、事実上すべての産業に関与しています。 これは、以下に詳細に説明します。
物理仕様
多価アルコールに固有のいくつかの特性の存在のエチレングリコールの使用。 有機化合物のこのクラスに固有のこの独特の特徴。
最も重要な特性は、 - H 2 O水+エチレングリコールと無制限の混和性であるユニークな特徴を有する溶液が得られる：70度以下のジオールの濃度に依存して、その凝固点の温度、純粋な蒸留物よりもあります。 なお、この非線形依存ことに留意することが重要であり、特定の定量的なグリコールに到達すると、反対の効果を開始する - 凍結温度は、溶質の割合を増加させることによって増大されます。 この機能は、環境の極めて低い熱特性で結晶化の様々な不凍剤の液体「nezamerzaek」の生産に適用されています。
水を除いて、溶解工程は、アルコールおよびアセトン中で完全に行われますが、パラフィン、ベンゼン、エーテル、四塩化炭素中で観察されていません。 その祖先の脂肪とは対照的に - 例えば、エチレングリコール、エチレングリコールなどのガス状物質は - 黄色の液体、ほのかに甘い味、特徴的でない匂いを有する、実質的に不揮発性のわずかな色合いと、シロップ状の半透明です。 12.6摂氏と沸騰 - - 197.8で凍結は百パーセントのエチレングリコールで起こります。 通常の条件下では、密度は1.11グラム/ cm 3です。
製造方法
エチレングリコールは、いくつかの方法で得ることができ、それらのいくつか今日は歴史的または取値を持っており、他の広く工業的規模での人間によって使用される、とだけではありません。 年代順に続いて、私たちが最も重要に考えてみましょう。
これは、既に説明したジブロモエタンからエチレングリコールを製造するための最初の方法でした。 式エチレン性二重結合が切断され、そして自由原子価がハロゲンにより占有されている、 - この反応で主原料 - その構造中に炭素と水素に加えて、2個の臭素原子を有します。 第一工程で、中間体化合物の形成は、単に、それらの切断、すなわちアルコールへのさらなる加水分解により変換されるアセテート基のE.交換可能です。
科学のさらなる開発中には、アルカリ金属炭酸塩または基（以下、環境に優しい試薬）をH 2 O及び二酸化鉛の水溶液を用いて、隣接する炭素原子上の2個のハロゲンで置換された任意のエタンの直接加水分解によってエチレングリコールを製造することが可能となりました。 反応は、むしろ「面倒」とだけで、非常に高い温度と圧力を発生するが、これは世界大戦は、工業規模でのエチレンの生産のため、この方法を使用する期間中にドイツを防ぐことはできませんでした。
有機化学の形成におけるその役割を果たし、グループの加水分解石炭アルカリ金属塩によるエチレングリコールの調製方法ました。 170度まで反応温度を増加させることにより収率は90％に達しました。 しかし、重大な欠点があった - グリコールは何とか直接の困難の数に関連付けられている塩溶液から除去していました。 科学者たちは、同じ出発材料と方法を開発することではなく2つの段階にプロセスを分割することによって、この問題を解決しました。
加水分解etilenglikolatsetatovは、以前の方法ウルツの最終段階である、別の方法、高価を使用せずに酸素、即ちによって酢酸へのエチレンの供給原料酸化を受けることができるとしない無害なハロゲン化合物となりました。
また、触媒（オスミウム化合物）の存在下でエチレンヒドロペルオキシド、過酸化物、有機過酸の酸化によるエチレンの生産の多くの方法が知られている 塩素酸カリウム など。また、電気化学的及び放射線の方法があります。
特性の共通の化学的特性
エチレングリコールの化学的性質は、その官能基によって決定されます。 反応は、プロセス条件に応じて、一部つのヒドロキシル置換基、または両方を取ることができます。 反応性の主な違いは、いくつかのヒドロキシルにおける多価アルコールの存在とそれらの相互の影響をより強く現れていることである 酸性の性質 一価「同僚」よりを。 したがって、生成物のアルカリ塩との反応は、（ - グリセリンのためのグリコレート、 - グリセリングリコール）です。
エチレングリコール並びにグリセリンの化学的性質は、アルコールの反応は、一価のすべてのカテゴリを含みます。 水素原子から分子の切断に - グリコールはそれぞれ、アルカリ金属及び強酸又はその塩解放アルデヒド酢酸との化学プロセスで形成される一塩基酸、グリコール酸、との反応で完全および部分エステルを与えます。
活性金属との反応
高温で活性金属（いくつかの化学強後の水素スタンディング）とエチレングリコールを反応させて対応するエチレングリコールの金属プラス水素が放出される与えます。
C 2 H 4（OH）2 + X→C 2 H 4 O 2 X、X -アクティブ二価金属。
定性反応 エチレングリコールへ
多価アルコールは、他の液体から区別するだけの化合物のこのクラスの視覚応答特性を介してもよいです。 この目的のために、無色溶液がアルコール沈殿注がれる 銅の水酸化物 特性青色味を有する（2）。 混合された成分の反応に飽和青色に沈殿物の溶解および染色溶液が観察される - により銅グリコール（2）を形成します。
重合
エチレングリコールの化学的性質は、溶媒の製造のために重要です。 分子間の物質の脱水、すなわち、グリコール及びそれらのその後の関連付けの2つの分子のそれぞれからの水の除去である（一つのヒドロキシル基が完全に除去され、そして他の廃棄物から水素のみ）、ユニークな有機溶媒得ることができる - ジオキサン、しばしば有機化学で使用され、その毒性が高いのにもかかわらずインチ
ハロゲンによりヒドロキシルの交換
酸ハロゲン化物とエチレングリコールの反応は、ハロゲン、対応するヒドロキシル基の置換を観察したとき。 置換度は反応混合物中のハロゲン化水素のモル濃度に依存します。
HO-CH 2 -CH 2 -OH→2NH + X-CH 2 -CH 2 -X、ここでX -クロロ又はブロモです。
エステル
硝酸（規定濃度）および一塩基性有機酸（ギ酸、酢酸、プロピオン酸、カーニバル、吉草酸およびT。D.）複合体の形成と、それに応じて、モノエチレンとの反応です。 ジ - およびtrinitroefirovグリコール - 硝酸の他の濃度について。 硫酸を触媒所定濃度として使用されます。
エチレングリコールの最も重要なデリバティブ
簡単によって多価アルコールから得られる価値のある物質、 化学反応は、 （上記のように）、エチレングリコールエーテルです。 すなわちモノ及びモノ式-それぞれ、HO-CH 2 -CH 2 -O-CH 3及びHO-CH 2 -CH 2 -O-C 2 H 5、。 化学的性質によると、彼らは単にユニークな反動的な特徴を有する化合物の他のクラスと同様に、グリコールのような多くのですが、、固有のみ：
- Monometiletilenglikol色なく、液体であるが、特徴的な嫌な匂いと、十分エタノールなどの有機溶媒や水に溶解し、124.6摂氏で沸騰が著しくグリコールよりも揮発性であり、水よりも低い密度（約0.965グラム/ cm 3で）。
- Dimetiletilenglikol -液体、あまり特徴的な臭気、密度0.935グラム/ cm 3で、前相同体に対して、134度ゼロと溶解度より上の沸点を有します。
アプリケーションセロソルブ - それほど一般に呼ばれるモノエチレングリコールは、 - 非常に一般的です。 彼らは、有機合成における反応物及び溶剤として使用されます。 また、彼らには適用され 、物理的性質 不凍液とモーター油中の腐食防止及び抗結晶化添加物のために。
生産シリーズの範囲と価格設定
そのような化学物質の生産及び販売に従事する工場や企業のコストは、エチレングリコールのような化合物のキログラム当たり約100ルーブルの平均の範囲です。 価格は、物質の純度に依存し、所望の生成物の割合を最大化することができます。
エチレングリコールの使用は、いずれかの領域に限定されるものではありません。 したがって、原料としては、低温で凍結、有機溶媒、合成樹脂や繊維、液体の製造に使用されます。 彼は、自動車、航空宇宙、医薬品、電気、革、タバコなど多くの産業に関与しています。 有機合成のためのその重要性を否定できない重量。
人間の健康に回復不能な損害を引き起こす可能性が毒性化合物 - グリコールことを覚えておくことが重要です。 したがって、それだけではない加熱システムを備えた垂直位置及び領域に、腐食からタンクを保護する任意の内側層とアルミニウム又は鋼製の密閉容器に格納されているが、良好な換気とされます。 用語 - 以下5年。
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